Colson a nagy gazdasági világválság idején, 1931-ben született Bostonban. „Kemény volt. Hozzászoktam a szegénységhez - emlékezett vissza a gyermekkorára. - Apám esti iskolába járt és keményen dolgozott, heti 32 dollárért. De még így is segítettünk azokon a szomszédokon, akiknek kevesebb jutott, mint nekünk."
A szerény kezdet ellenére Colson végül eljutott a George Washington Egyetemig, ahol jogi diplomát szerzett. 1953-tól 1955-ig a tengerészetnél szolgált, ahol ő lett a legfiatalabb kapitány. Politikai karrierje 1956-ban kezdődött, amikor az akkori massachusettsi szenátor mellett kapott adminisztratív állást. Ekkor találkozott először Nixon elnökkel, akinek azonnal rajongója lett. Ahogyan Born Again (Újra születve) című memoárjában írta, azonnal jól megértették egymást. „Mindketten büszkék voltunk, és az egyik legcsalókább célt hajkurásztuk: azoknak az elismerését és tiszteletét akartuk kivívni, akik megvetettek minket."
Colson 1969 és 1973 között Nixon egyik közeli tanácsadója lett. Bizarr együttműködésüket jól illusztrálja, hogy Colsont hamarosan az elnök „kinyíró embereként", „mocskos trükkök mestereként" emlegették. Gátlástalanul vetette bele magát a sötét politikai játszmákba. Amikor 1971-ben Daniel Ellsberg, egy korábbi nemzetbiztonsági tanácsadó kiszivárogtatta a vietnami háború titkos történetét összegző Pentagon Paperst a The New York Timesnak, Colson ellopatta Ellsberg pszichiáterétől a kórlapját, hogy lejárassa Ellsberg imázsát és hitelességét.