Nicholas Winton 1909. május 19-én Wertheimer családnévvel látta meg a napvilágot. Szülei két évvel fiuk születése előtt költöztek Angliába, és az új környezetbe való könnyebb beilleszkedés reményében vették fel a Winton nevet. Nicholast német származású zsidó szülei katolikusnak keresztelték. Tanulmányai után a bankszektorban építette karrierjét: Hamburgban, Berlinben és Párizsban szerzett szakmai tapasztalatot, majd visszatért Londonba, ahol tőzsdeügynökként kezdett dolgozni. Huszonnégy évesen pilótaengedélyt szerzett, azonban a háború küszöbén megtagadta a katonai szolgálatot, és a Vöröskeresztnél vállalt önkéntességet. 1940-ben visszavonta nyilatkozatát, és belépett a brit Királyi Légierőbe, ahol az őrmesteri rangig vitte.
1938 decemberében a huszonkilenc éves Winton svájci síútjára készülődött, mikor barátja, Martin Blake, felhívta a prágai Brit Nagykövetségről, és a segítségét kérte. Winton síelés helyett Prágába utazott, ahol Blake egy zsidó menekültekkel és politikai ellenzékiekkel teli táborba vitte őt. A szívszaggató élményt követően elhatározta, hogy energiát nem kímélve mindent megtesz: megakadályozza a nácikat, hogy „bekebelezzék” a gyerekeket. „A Brit Menekültügyi Bizottság az idősekkel és betegekkel foglalkozott, és többektől hallottam a táborokban, hogy senki nem tesz semmit a gyerekekért” – mesélte később Winton. Háromhetes tartózkodása végére sikerült felállítania egy cseh gyermektranszporttal foglalkozó szervezetet.
A kristályéjszaka során elkövetett erőszakhullám az angol Alsóházat arra sarkallta, hogy hatékonyabban foglalkozzon a menekültek ügyével. 1938 végére lehetővé tették, hogy azok a tizenhét évnél fiatalabb menekültek, akiknek van hol megszállniuk, és rendelkeznek az esetleges hazatérésükhöz szükséges – akkoriban egy kisebb vagyonnak számító – 50 font letéttel beléphetnek az országba. Winton munkájának ez adta meg a jogi kereteit. Eleinte Vencel téri szállodai szobájában, később egy közeli utcában bérelt irodában rendezkedett be. Elkeseredett szülők százai álltak sorban, és bízták rá gyermekeik sorsát. „Reménytelennek tűnt. Mindenki úgy gondolta, hogy az ő ügye a legsürgősebb” – emlékezett vissza.