216 centis magasságával Isaiah nagyon nagy esélyesként indult volna a Nemzeti Kosárlabda Szövetség (NBA) újoncválasztásán, miután két sikeres szezont játszott kulcsemberként (átlagosan 12,1 ponttal és 29 percnyi játékidővel) a Baylor Egyetem színeiben. A játékosválasztó előtti időszakban Isaiah teljesen úgy érezte, hogy végre eljött az ő ideje és profivá válhat. Egy hónappal az esemény előtt napi 10 órát edzett megszállottként. Gyerekkora óta élete mindennapi része volt a kosárlabda, és azzal is tisztában volt, hogy kivételes magassága nagyon nagy előnyhöz juttatta, bár sikereinek nagy részét a játék iránti szeretetének tulajdonította.
Isaiah életében nem ez volt az első olyan dolog, ami további sportolói karrierjében fejtörést okozott. Tíz-éves korában egy baseballmeccsen a dobójátékos súlyosan eltalálta jobb szemét, amit ezek után számos alkalommal műteni kellett, mivel az ütés következtében leszakadt a retinája. A rengeteg műtét ellenére 2008-ra teljesen elvesztette látását, miután egy középiskolai kosármeccs folyamán végrehajtott zsákolás után retinája teljesen levált. Ezek után műszemet kapott, de a pályán eltöltött számos gyakorlóedzés és hatalmas akarat-ereje átlendítette ezen az akadályon is, és olyan játékossá vált, aki képes volt fél szemmel is játszani.
Egy hónappal a játékosbörze előtt Isaiah átesett a kötelező egészségügyi vizsgálatokon, aminek nagy jelentőséget nem tulajdonított, de egy rutin EKG-vizsgálat után az őt vizsgáló orvos vérvizsgálatot is kért, mivel Isaiah külső paraméterei alapján gyanította a Marfan-szindróma jelenlétét. Hat nappal a nagy nap előtt Isaiah még a Toronto Raptors csapatánál volt „állásinterjún”, azután pedig Mo Williams NBA-játékos otthonában vett részt egy barbecue-sütésen. Mindeközben azonban Lisa Green, Isaiah édesanyja már úton volt nagynénjéhez Texasba, mivel telefonon értesült fia vizsgálatai-nak eredményéről. A kilencórás autóút után az édesanya odahívta fia pásztorát, ügynökét és középiskolai edzőjét is, hogy vele legyenek a rossz hír közlésénél. Mikor Isaiah odaért, furcsállta a nagynénje háza előtt parkoló autók tömkelegét. Édesanyjára hárult a rossz hír közlése, ami után a langaléta sportoló a földre rogyott, és sírni kezdett. Tíz perc után összeszedte magát, magához ölelte öccsét és húgát, és azt mondta nekik, hogy minden rendben lesz, mivel ezek szerint Istennek más tervei vannak számára.