A Homonnay család eredete a 14. század hajnalához köthető, amikor őseik a magyar trón megszerzéséhez segítették az Anjou Károly Róbertet. A család számos birtokot kapott az évszázadok során a királyok szolgálatáért, köztük a felvidéki Homonna települést is. A család a következő évszázadokban is a hatalom támasza volt, emiatt vagyonukat gyarapítani tudták. A 19. század második felétől a magyarországi nemesek helyzete is változáson ment keresztül: többségük az államigazgatásban vagy az újonnan születő nagy állami cégeknél vállalt szerepet. Így történt ez a család szántói ágához tartozó Homonnay Tivadarral is. Az 1888-ban Kalocsán született fiú gimnáziumi tanulmányait Szabadkán végezte.
A gimnázium igazgatója akkoriban nem más volt, mint Kosztolányi Árpád, a „legszebb szavú” magyar író, Kosztolányi Dezső édesapja. A sikeres érettségit követően a fiatal Homonnay a kolozsvári és a budapesti jogi egyetemeken tanult és a fővárosban szerzett jogászi diplomát 1911-ben. Politikai pálya logikus következménye lett volna ennek a végzettségnek (mind a származása, mind a végzettsége ebbe az irányba vitte volna), mégsem így történt.
Homonnay ugyanis egy külföldi tanulmányútját követően, már 1906-tól a MÁV (Magyar Államvasutak) munkatársa volt. Kezdetben egyszerű tisztviselőként, majd fogalmazóként, segédtitkárként, végül mint a vállalat titkára fejezte be vasúti pályafutását. Ebben az időben már nyilvánvalóvá vált, hogy a keresztényszocialista elkötelezettségű fiatalember a politikai életben is szerepet fog vállalni. Az 1919-es Tanácsköztársaság idején nemesi származása és politikai nézetei miatt felfüggesztették állásából.