Boudin, aki 2020. januártól fogva idén júniusig volt San Francisco 29. kerületi ügyésze, New Yorkban látta meg a napvilágot. Családja több generációra visszamenőleg elkötelezett volt a marxizmus iránt. Szülei, Kathy Boudin és David Gilbert is tagja volt a hírhedt Weather Underground nevű szélsőbaloldali terrorszervezetnek, amely 1969 és 1977 között működött. A radikális csoport kitűzött politikai céljai közt szerepelt egy forradalmi párt létrehozása az amerikai imperializmus megdöntésére, ugyanakkor az FBI-nak a szervezet tevékenységéről készített összefoglalójában arról is olvashatunk, hogy a Fekete Hatalom ideológiája (lényegében a feketék önrendelkezésének kivívása) és a vietnámi háború idején népszerűsített háborúellenes retorika is jellemezte őket.
A Weather Underground nevéhez számos, amerikai földön végrehajtott terrorakció és nagy sajtófigyelmet kiváltó bűncselekmény kötődik. Ilyen volt például Timothy Learynek, a hippi mozgalmat és a pszichedelikus tudatmódosítók használatát propagáló pszichológusnak a megszöktetése a börtönből 1970-ben. Ugyanebben az évben pedig közzétették az Egyesült Államok kormányának címzett Háborús állapotról szóló nyilatkozatot, melyben felszólították Washingtont, hogy vessen véget a háborúnak. A ’70-es években a Weather Underground bombatámadásokat hajtott végre több kormányzati épület és bank ellen. A terrorszervezet azután kezdett csak feloszlani, hogy az Egyesült Államok 1973-ban békemegállapodást kötött Vietnámban. Tevékenységével 1977-ben hagyott fel végleg a szélsőbaloldali csoportosulás, amelynek a nevét egyébként Bob Dylan Subterranean Homesick Blues című, 1965-ös slágerének dalszövege ihlette.
Chesa Boudin mindössze 14 hónapos volt, mikor szüleit börtönbe zárták az 1981-es ún. Brink-rablásban való közreműködésükért, melynek során két rendőrrel és egy biztonsági őrrel végeztek. Mindkettejüket életfogytiglani szabadságvesztésre ítélték, de anyját 2003-ban, apját pedig tavaly szabadlábra helyezték. Boudint Bill Ayers és Bernardine Dohrn nevelték, akik úgyszintén a Weather Underground vezető tagjai voltak. Mint emlékezetes, Ayers neve a 2008-as elnökválasztási kampány során újra előtérbe került, amikor azzal vádolták Barack Obama akkori demokrata jelöltet, hogy szoros kapcsolatot ápol a hírhedt terroristával.