Ben Silbermann mindig is orvosnak készült, és sokáig fel sem merült benne, hogy nem azt az utat választja, amit szülei és két nővére kitaposott számára. Bár kisgyermekként olyan vállalkozó szellemű emberek voltak a példaképei, mint George Eastman vagy Steve Jobs, magát a vállalkozói pályát nem találta olyan vonzónak, így először orvostanhallgató lett a Yale-en, majd politológus diplomát szerzett. Az egyetem után tanácsadóként helyezkedett el, de ahogy később elmondta, valójában nem tudta, milyen munkára jelentkezett pontosan: egész nap unalmas táblázatokat szerkesztett, egészen addig, míg egy üresedés miatt a cége IT-csoportjába nem került.
A legjobb első lépés közel lenni azokhoz az emberekhez, akik inspirálnak.
Ahogy a TechCrunch oldalait olvasta, azonnal érezte, hogy eddig rossz helyen volt: az ő története az informatika világában fog kibontakozni.
A szilikonvölgy kalózai című film hatására nyugatra költözött, amiről így nyilatkozott: „A legjobb első lépés közel lenni azokhoz az emberekhez, akik inspirálnak.” A Google ügyfélszolgálatánál kapott állást, szerinte azért, mert sokkal izgatottabb volt, mint a többi jelentkező. Bár nagyon élvezte, hogy egy óriáscégnél dolgozik, hamar ugyanott találta magát, mint az előző munkahelyén – adatokat elemzett és táblázatokat készített. Hiába kereste a lehetőséget a kitörésre, nem igazán bíztak rá komolyabb feladatokat, végül barátnője vette rá, hogy panaszkodás helyett inkább lépjen, és indítson saját startup vállalkozást.