Dmitrij Medvegyev 1987-ben szerzett diplomát a Leningrádi Állami Egyetem Jogi Tanszékén, ahol Anatolij Szobcsak, az 1980-as és 1990-es évek meghatározó demokrata politikusa is tanította. 1988-ban Medvegyev csatlakozott Szobcsak csapatához, és sikerrel vezette le kampányát.
A Szentpétervári Állami Egyetemre átkeresztelt alma materében folytatta tudományos pályafutását, ahol 1999-ig polgári és római jogot tanított. Hivatali ideje alatt egy népszerű, háromkötetes polgári jogi tankönyvet írt, amely az évek során egymillió példányban kelt el.
Anatolij Szobcsak 1990-ben visszatért Moszkvából, hogy a leningrádi városi tanács elnöke legyen. A következő nyáron a város polgármesterévé választották, Medvegyev pedig a városháza külügyi bizottságának tanácsadója lett, melynek Vlagyimir Putyin állt az élén.