A divatvilág számtalan díjjal jutalmazta munkáit: a New York-i Parson School of Design 1998-ban Az Év Divattervezőjévé választotta, akárcsak a GQ magazin, mely Az Év Férfija díjat ítélte oda neki. 1995-ben az Amerikai Divattervezők Egyesülete (CFDA) Az Év Férfidivat-tervezőjének választotta meg; ugyanabban az évben vette át a VH-1 zenecsatorna éves Fashion and Music Awards díjkiosztóján "A kifutótól az utcáig" elnevezés? díjat, mely annak a tervezőnek jár, akinek ruhái akár átalakítások nélkül is viselhetők a mindennapokban. Többször elnyerte a parfümipar legnagyobb elismerését, a FiFi díjat. A negyvenkilenc éves tervező cége mára egy 400 millió dolláros birodalommá nőtte ki magát. Nyilatkozataiban rendszeresen utal életének legfőbb sikerére: feleségével, Susie-val és négy gyermekével Connecticutban élnek egy farmon, ahol a hétköznapok során a biztos és kiegyensúlyozott családi háttér adja meg számára a legnagyobb örömöt. Ritka és éles hang ez a divat világában, ahol egyre kevésbé találunk olyan hírességeket, akiknek életmódjuk nem az extrémitást és a szabadosságot propagálja, hanem követhető és vonzó utat mutat a hagyományos értékeket és erkölcsiséget választani kívánók számára. Tommy Hilfiger nagymérték? népszerűsége mind kollégáinak, mind vásárlóinak köreiben talán annak is köszönhető, hogy tehetsége és szerénysége mellett példás férj és családapa.