Bobbi Brown pályakezdő sminkesként érkezett a nyolcvanas évek New Yorkjába, amelyet a túlzások és a szélsőségek jellemeztek. ő azonban egy új irányelvet próbált népszerűsíteni: a nők természetes kinézetét hangsúlyozta. Pályafutásának következő évtizede alatt világhírűvé vált szakmájában, és egy saját termékcsaládot is piacra dobott. A sztársminkes azt vallja, hogy arcunknak legtöbbet a botoxszal és egyéb anyagok beinjekciózásával, valamint a plasztikai sebészeti beavatkozással ártunk.
Bobbi Brown 1957. április 14-én született Chicagóban, Illinois államban. Vonzalma a smink iránt még kislánykorában kezdődött, amikor gyakran figyelte édesanyját, amint a tükör előtt szépítkezett. A rúzs látványa annyira magával ragadta, hogy sminkelési vágyának nem bírt ellenállni, és a játékbabáin kamatoztatta ifjú tehetségét. Bobbi azonban nem volt magabiztos külsejét illetően, főként azért, mert a barátai közül ő volt a legalacsonyabb százötven centis magasságával. Ezért úgy vélte, hogy a smink segíthet rajta, de édesanyjával ellentétben sokkal visszafogottabb módon igyekezett kinézetét feldobni.
Tinédzserkorában alig várta, hogy mihamarabb elsajátíthassa a szépségápolás fortélyait, így amint munkaképes korú lett, egy kisebb drogériaüzletben kezdett dolgozni Illinois államban. A középiskolai évek alatt egy tantárgy sem keltette fel érdek-lődését. Miután leérettségizett, két egyetemmel is próbálkozott, de mindkettőt otthagyta. Majd édesapja egyik barátja ajánlotta a sminkiparba továbbra is elhívatottságot érző Bobbinak a bostoni Emerson Főiskolát, ahol színházi sminkelést tanult.
A diploma megszerzését követően 1980-ban New Yorkba költözött. Ez az időszak mindenképpen kihívásokkal teli volt a szakmai berkekben még ismeretlen pályakezdő számára, hiszen a nulláról kellett kezdenie a portfolió felállítását, a képek felén saját maga állt modellt. A divatvilágba való beilleszkedés ilyen „módszerekkel” korántsem volt megszokott. A szakmájában különösen fontos kapcsolatrendszerek kialakítása sem ment egyik napról a másikra. Ráadásul a nyolcvanas évek New Yorkjára a szélsőségek és túlzások voltak jellemzők, és ez a sminkekben is visszaköszönt: a feltűnő, élénk színeket tartották divatosnak.
Bobbi azonban nem az akkori trendeknek megfelelően próbált berobbanni a szakmába, hanem a természetes, egészséges és egyszerű megjelenést hangsúlyozta a szépítkezésben. Utólag a sminkes úgy látja, hogy naivitása is segített abban, hogy ilyen körülmények között mégis megpróbálta, és nem adta fel. Hét év kemény munka után tehetsége és kitartása nem maradt eredménytelen, és egyre több felkérést kapott népszerű újságoktól, ahol a legjobb fotósokkal és szupermodellekkel dolgozhatott együtt. Az egykor ismeretlen lány egyszerre a divatvilág krémjében találta magát. 1987-ben Patrick Demarchelier sztárfotóssal közösen készítették a Vouge magazin címlapját, mely során Bobbi a világhírű Naomi Campbellt sminkelte.
Mindeközben Bobbi magánélete is fordulóponthoz érkezett, ő ugyanis a házasság híve volt, így több mint tízéves együttélés után döntés elé állította barátját: vagy házasodjanak össze, vagy pedig vége a kapcsolatuknak. A férfi nem akart házasságot, így Bobbi szakított vele, és egy ideig egyedül maradt. Majd egy barátnőjén keresztül megismerkedett Steven Plofkerrel, akivel az első pillanattól kezdve egy hullámhosszon voltak. A sikeres ingatlanfejlesztőként, befektetőként és ügyvédként is tevékenykedő Plofkerrel három hónap után meg is esküdtek. Bobbi újdonsült feleségként is számtalan felkérést kapott, melyek során a világ különböző tájaira kellett utaznia, de igyekezett fenntartani az egyensúlyt a családi élet és a munkája között. Előfordult, hogy férje miatt nem vállalt el egy busásan fizető tengerentúli munkát. Plofker ugyanakkor nagy szerepet játszott abban, hogy Bobbi még többet érjen el szakmájában, és saját termékeit piacra dobja. Bobbi ugyanis a sminkelések során nem volt elégedett azokkal a termékekkel, amelyekkel dolgozott, mivel az általa elképzelt színeket és árnyalatokat nem tudta velük megvalósítani. Férje támogatásával és egy vegyész segítségével először rúzsokat gyártottak, amelyek nagyon gyorsan fogytak, sőt sorra érkeztek az igények egyéb sminktermékek iránt, így azokat is piacra dobták. Az egyre népszerűbb termékcsaládra az Estée Lauder vállalatcsoport is felfigyelt, és 1995-ben megvásárolta Bobbi szépségápolási birodalmát, ugyanakkor a sminkmester továbbra is a vállalat élén maradt. Az évek folyamán kibővült termékcsaládot világszerte ötven országban, több mint nyolcszáz helyen forgalmazzák.
Bobbi a vállalat irányítása mellett a jelentős divatbemutatók színfalai mögött is rendszeresen feltűnik, a legnagyobb tervezőkkel dolgozik együtt, és több népszerű tévéműsorban ad sminkelési tanácsokat. Emellett több szépségápolással kapcsolatos könyve jelent meg.
A sminkes továbbá fontosnak tartja, hogy segítsen a rászorulókon, alapelevei közé tartozik, hogy minél többet adunk, annál többet kapunk vissza az élettől. Éppen ezért jótékonysági szervezeteket is támogat. Az egyik ilyen a Dress for Success szervezet, amely a hátrányos helyzetű nőknek segít az állásinterjúra való felkészülésben és a karrierépítéssel kapcsolatos ismereteik bővítésében. A program keretében többek között a munkahelyi sminkelés fortélyait oktatja Bobbi a nőknek, és minden hölgyet egy kozmetikai termékeket tartalmazó csomaggal is megajándékoznak.
Az ötvenes éveiben járó nő sikert sikerre halmozva is kitartott kezdeti filozófiája mellett, ami röviden összefoglalva abban áll, hogy a nők legyenek önmaguk, és érezzék jól magukat a bőrükben. A sztársminkes szerint a legtöbbet a botoxszal és egyéb anyagok beinjekciózásával, valamint a plasztikai sebészeti beavatkozással ártunk az arcunknak. Bobbi ez utóbbiak helyett a sminkelés természetesebb eszközeivel kívánja nem egy másik arccá, csupán egy kicsit szebbé varázsolni a hölgyeket. Sikereinek titkát kollégáival való együttműködésének, konkrét elképzeléseinek, kitartásának és a munkához való viszonyának tulajdonítja. A számos kihívás mellett jó feleség és anya tudott maradni; bevallása szerint az őt körülvevő csillogás és fényűzés ellenére is a családja a legfontosabb a számára.