Hamarosan erre kezdett fókuszálni kutatásaiban, míg egy nap ráébredt a titokra: a kulcs éppen az öregedésben rejlik, pontosabban az élettapasztalatban. Abban a sok-sok évben, ami a háborúkon, nehézségeken, veszteségeken keresztül vezetett, és új nézőpontot adott nekik, megtanította őket az igazán fontos dolgokra. Ezen a ponton a kutató számára az időskor a problémák helyett az életbölcsességek és tanulságok tárházává vált. A Cornell Egyetemmel karöltve nagyszabású szociológiai kutatómunkába kezdett, ami az Örökség projekt (Legacy Project) elnevezést kapta, célja pedig az amerikai idős emberek életbölcsességeinek összegyűjtése volt. Bár az idősebb társadalmi rétegekkel már számtalan tanulmány foglalkozott, ez a 2004-ben indult projekt volt az első, amely az élettapasztalatukból adódó konkrét tanulságaikról kérdezte őket. A kutatás során megkérdezettek átlagéletkora 74 év volt, a központi kérdés pedig így szólt: „Mi volt a legnagyobb lecke, amit megtanult az élete során?”
A kérdésre mára már több mint 1500 válasz érkezett, így a Legacy Project a világ egyik legnagyobb és legalaposabb, időseket célzó szociológiai kutatásává nőtte ki magát. Több különböző módszert alkalmazva tettek fel kérdéseket a sokat látott interjúalanyoknak: 500 írásos, 314 telefonos, valamint 240 mélyinterjú készült. A témák lefedték az élet olyan különböző területeit, mint a munka és karrier, a házasság, a gyermeknevelés, az egészség, valamint a vallás és spiritualitás. Mivel ma a társadalom az öregséget nyűgnek, az időseket pedig tehernek gondolja, érthető, hogy a merőben más szempontokat szem előtt tartó kérdéseket sokan meglepődve fogadták. Egy 80 éves bácsi így emlékszik vissza: „Csak ültem, és bámultam ki az ablakon, amikor hirtelen megcsörrent a telefon, és egy hang az élet legsúlyosabb dolgairól kérdezett”. Mások nagy örömmel fogadták az érdeklődőket, mint az egyik idős hölgy, aki azt mondta: „Ó, nagyon örülök, hogy megkérdezett! Egy egész könyvet tudnék írni erről!” Érkeztek válaszok remegő kézzel írt, régies írásmódú levélként, de a projekt webes felületén is, amiről mellesleg nem gondolták volna, hogy ennyi idős ember tudja majd használni.
A gyűjtés során Pillemer professzor fontos szempontként tűzte ki, hogy a rengeteg érdekfeszítő történet ne csak egy sztorigyűjtemény legyen, hanem ennél jóval több. Célja az volt, hogy szisztematikusan összegyűjtsön olyan gyakorlati tanácsokat, mondhatni praktikákat az „amerikai vén bölcsektől”, melyek segítségül szolgálhatnak az élet nehézségei előtt álló fiatalabb korosztály számára. Sőt, mivel úgy gondolta, sok fiatalt kifejezetten érdekel a válasz a Hogyan csináljam jól? kérdésre, a tanulságokat – vagy ahogyan ő nevezi leckéket – csoportokba szedve feltette a projekt weboldalára, illetve könyvben is megjelentette. Így mindenki kedve szerint keresgélhet az olyan témák között mint: hogyan legyünk boldogok minden nap, mi a sikeres házasság titka, milyen a jó munka, hogyan harcoljunk a betegségek ellen, és hogyan dolgozzuk fel a veszteségeket. Ezek a tanácsok nem önjelölt guruk és pszichológusok homályos és misztikus aforizmagyűjteménye, hanem gazdasági válságot, éhséget és más nehézségeket megtapasztalt, ám ma is életvidám embereknek, ha úgy tetszik, az élet veteránjainak gyakorlatias tanácsai, melyek hitelességét a weboldalra feltett, az interjúkról készült videofelvételek is tanúsítják.