A középkori ősök közül a legismertebb, hogy Franciaországban, ahol 1564-ig április elsején ünnepelték az év kezdetét, ezen a napon sokan ajándékokat küldtek ismerőseiknek. Ez a szokás lassan januárra tevődött át, sokáig azonban még április elsején is küldtek ajándékokat egymásnak, melyek lassan egyre kisebb értékűvé, semmiségekké lettek. Majd tréfás meglepetésekkel köszöntötték egymást a hamis évkezdeten.
A másik középkorból származó magyarázat szerint a szokás a Német-római Birodalomból ered. 1530-ban az augsburgi birodalmi gyűlés amellett döntött, hogy egységesítik a pénzverést, és mindezt április elsején fogják végrehajtani. Sokan spekulációkba kezdtek, de a pénzverés végül elmaradt, akik pedig így akartak nagy haszonra szert tenni, pórul jártak, április elseje pedig ezt követően lett a bolondozások napja a Német-római Birodalomban.
Hogy a bolondok napja az ókori Rómából eredne, arról három elmélet is született. Az egyik szerint a szaturnália ünnepekhez köthető, és a bolondok napját mintegy annak továbbéléseként látják. Az elmélet megalkotói inkább az ünnep jellegzetességei, történései, mint időpontja végett láthatják a kettő közötti párhuzamot, folytonosságot. Ugyanis a szaturnália ünnepe a téli napforduló idejére esett, valamikor decemberben, az őszi vetés befejezésének alkalmából ünnepelték, Szaturnusz római isten tiszteletére. A rómaiak ilyenkor nagy lakomákat, ivászatokat rendeztek tánccal, zenével, a házakat örökzölddel díszítették és megajándékozták a szolgákat. A császárok gladiátorjátékokat rendeztek, melyet felvonulás követett, ahol beöltöztek. Ezt a karneválok ősi formájának is tekintik. A néhány nap alatt a társadalmi rangok is felfüggesztésre kerültek, a rabszolgák úgy viselkedtek, mint urak, a gazdáik pedig szolgálást imitáltak, továbbá a rabszolgák az uraik asztalához ültek, s a gazdagok megvendégelték a szegényeket.