Az 1874-ben született Lightollernek lételeme volt a hajózás és a túlélés - számos olyan kalandban volt része, ahol csak hajszálon múlt az életben maradása. Tizenhárom éves korában szállt először hajóra, és már második útján vészhelyzetbe került. A hajó úgy megsérült, hogy annak ellenére kénytelenek voltak kikötni Rio de Janeiróban, hogy ott éppen forradalom dúlt és himlőjárvány pusztított.
A javítási munkálatokat követően Lightoller hajója újra kifutott a tengerre, de az Indiai-óceánon viharba kerültek, és St. Paul szigeténél hajótörést szenvedtek, aminek során a hajó kapitánya életét vesztette. Lightollert és a hét másik túlélőt a Coorong nevű hajó vette fel nyolc nappal később. Rövid idő múlva már Calcuttába tartott, amikor hajója ciklonba került, de ezt is sikeresen átvészelte. Már harmadtiszt volt, amikor a Knight of St. Michael nevű vitorláson meggyulladt a rakományként szállított szén: a tűz eloltásában, egyúttal a hajó megmentésében bizonyított rátermettségéért megkapta a másodtiszti fokozatot.
Háta mögött egy hajótöréssel, egy hajótűzzel és egy ciklonnal, 1895-ben, mindössze huszonegy évesen megkapta az elsőtiszti rangot. Ekkor az Afrikai Royal Mail Service-hez szegődött, ahol három évvel később majdnem meghalt maláriában. Jó szerencséje azonban ezúttal sem hagyta cserben.