Az idézett barát szerint Amy Winehouse rendszeresen emlegette, hogy fiatalon akar meghalni, hogy csatlakozhasson a „27-esek klubjához", vagyis azokhoz a sztárokhoz - Janis Joplintól Kurt Cobainig -, akik 27 éves korukban haltak meg, de a mai napig őrzik hírnevüket.
A soul, a rhythm and blues és a dzsessz műfajában is elképesztően otthonosan mozgó énekesnő mindent meg is tett azért, hogy célját elérje. Egyfelől nagyon fiatalon és rekordgyorsasággal építette fel karrierjét. 16 évesen még klubokban énekelt, és kis költségvetésű demókat készített, három év múlva viszont már megjelent első albuma, a dzsesszes hangzású Frank. Majd újabb három esztendőt követően, 2006-ban jött ki a Back To Black, amiért öt Grammy-díjat zsebelt be - bár életvitele miatt nem kapta meg az amerikai vízumot, így az átadóünnepségen nem vehetett részt. Ennek ellenére biztosította helyét a legkedveltebb zenészek között - egy idei becslés szerint vagyona mintegy hatmillió fontra (csaknem kétmilliárd forintra) rúgott.
Másfelől az énekesnőről az is régóta köztudott volt, hogy súlyos kábítószer- és alkoholfüggőség gyötri. Deviáns, lázadó életmódja már tinédzserként is szembetűnő volt: testén egyre szaporodtak a testékszerek és tetoválások. 14 éves korában ki is csapták a londoni Sylvia Young Theatre Schoolból, mert