„Hadd meséljek el egy történetet a hetvenes évekből. New Yorkban a szenátorválasztáson felmérést végeztem, és belebotlottam egy különös válaszadóba, azt kérdeztem a járókelőktől, kedvelik-e a következő politikusokat: Richard Nixon (ő volt akkor az elnök), nos ez a figura azt mondta, hogy még soha sem hallott róla, sebaj, jött a következő: Spiro Agnew (az akkori alelnök), de róla sem halott soha az életében. Ekkor megálltam és megkérdeztem, mi szerinte a legnagyobb probléma Amerikában, mire azt mondta: az apátia, és tudják mit, igaza volt! Akkor is, most is ez Amerika legnagyobb problémája” – vezette föl utolsó megszólalóként beszédét Finkelstein a C-SPAN televíziós hálózat felvételén egy republikánus választási konferencián 1991-ben. A sztártanácsadó szerint az apolitikus, alultájékozott szavazó a modern Nyugat tömegterméke, mivel mind a kereskedelem, mind a politika a megtévesztésre és a rábeszélésre alapozza marketingjét. A fogyasztó szabadidejéért a szórakoztatóipar megannyi ágazata versenyez, így a kevésbé „versenyképes” területek, mint a politika, kiesnek az átlagember figyelméből, felszínessé és érzelemvezéreltté formálva a potenciális választókat. Az, hogy a szavazó „nem tud semmit”, Finkelstein szerint a politikában sajnálatos, de megkerülhetetlen alapvetés, így a jó politikus ezen nem moralizál, hanem tudomásul veszi, hogy a választási kampány nem éppen „egy értelmiségi műfaj”.
Finkelstein pragmatikus gondolkozása és sikere abból is fakad, hogy nem humán területen – politológia, jog, bölcsész – szerezte diplomáját, hanem igazi „kockaként” a Columbia Egyetemen és Queens College-on matematikát, valamint statisztikát tanult a hatvanas évek végén. A reálos irányultságából fakadó – republikánus munkatársai szerint – „páratlan” matematikai és logikai képességeit először az NBC csatornán kamatoztatta, ahol négy éven át exit pollok eredményeit elemezte többek között az 1968-as, Richard Nixon és Hubert Humphrey között folyó elnökválasztási küzdelem során. A Magyar Narancs 2013-as Finkelstein-portréjában egy washingtoni demokrata tanácsadó úgy vélte: Finkelstein legtöbbet az 1968-as és 1972-es Tricky Dick-kampányból tanult, ahol először külső elemzőként, majd pedig republikánus tanácsadóként elsajátította Nixon kíméletlen, precíz és a győzelem érdekében minden áldozatra hajlandó politikai gondolkozásmódját.
Első önálló kampánya Jesse Helms észak-karolinai szenátusi helyéért zajlott, és az ifjú tehetség annyira tökéletesen felépítette jelöltje kemény és megalkuvásmentes politikai karakterét, hogy Helms harminc éven át, öt cikluson keresztül volt tagja a szenátusnak. Mivel már-már fanatikusan hitt a külső megjelenés és a látszat fontosságában, ezért egyik „szürke könyvelő” kinézetű jelöltjét tizenhat éven át nem engedte reklámokban szerepelni, de még így is négy ciklust szerzett neki a szenátusban, ráadásul a híresen demokrata New York állam jelöltjeként.