Elmondása szerint Anne Shirley karakterét saját magáról, fiatal éveiről és a körülötte élő emberekről mintázta. Anne-hez hasonlóan ő is egy vidéki farmon nőtt fel idősebb nevelők keze alatt. Édesanyja korai halála után édesapja elköltözött Prince Albertbe, a fiatal Montgomery pedig anyai nagyszüleihez, Alexander és Lucy Macneillhez került, akik a Prince Edward-sziget északi partján fekvő falucskában, Cavendishben laktak. Bár több rokon is élt a közelben, mind jóval idősebbek voltak Montgomerynél, így játszótársak helyett könyvekkel és képzeletbeli barátnőkkel szórakoztatta magát – ahogyan Anne Shirley-nek is volt képzeletbeli pajtása, akivel a tükör előtt beszélgetett.
Kedvenc főhősnőjéhez hasonlóan Montgomerynek is meggyűlt a baja a szigorú tanárokkal, illetve az iskolatársai csúfolódásával. Nehezítette a beilleszkedését az is, hogy nagymamája az iskolai ebédszünetekre mindig hazaparancsolta, így nem a társaival ebédelt. A könyvbéli Anne („e-vel”) vörös haja miatt vált a csúfolódás céltáblájává, és egyik leghőbb vágya egy gyönyörű puffos ujjú ruha volt. Hasonló módon Montgomery is nehezen viselte társai csúfolódását, és nagy szomorúsága volt, hogy szörnyű ujjas kötényt kellett hordania.