Sir Winston Leonard Spencer Churchill 1939-re, 65 éves korára a brit politikai élet levitézlett alakja lett. Igazi romantikus személyiség volt, aki szabálytalan nagyságával, fantáziadús akcióival, csökönyösségével politikai, katonai katasztrófákat, társadalmi, pénzügyi válságokat, tönkretett pártokat hagyott maga után. Persze nem ilyen egyértelműen lehangoló a helyzet, de a harmincas évekre valahogy így gondolkozhatott az angol közvélemény Churchillről.
Tehetségét, formátumát és hatását elismerte a brit közvélemény, de úgy látszott, hogy nyughatatlan természete és a Brit Birodalom történetén nevelkedett kalandos fantáziája miatt nehezen illeszkedett kora politikai kereteibe.
Főúri angol család sarja, akinek szülei – a brit elit nevelési szokásai folytán – számára nehezen megközelíthető, távoli eszmények maradtak. A Brit Birodalomról szóló történeti munkák mellett tulajdonképpen két eszménykép határozta meg a pályáját: a miniszter apa, Lord Randolph Churchill és a 18. század elejének meghatározó hadvezér-politikusa, John Churchill, ismertebb nevén Marlborough hercege.
A fiatal Winstonon az iskolában még nem látszott, hogy ígéretes tehetség lenne. Ma valószínűleg enyhe diszlexia vagy diszgráfia miatt felmentést kapna bizonyos beszámolási formák alól – akkoriban inkább négyszer buktatták. Később aztán ezekből a bukdácsolásokból merített: ekkor ivódott belé az angol nyelv szerkezetének mély ismerete, ami jó alapul szolgált szónoklataihoz – a második világháborúban ez bizonyult a leghatásosabb fegyverének az ország mozgósításában.