A mai Valentin-nap eredete több áttétellel a pogány Római Birodalom Lupercalia ünnepére vezethető vissza. Ez termékenységvarázsló és az emberek megtisztulását célzó ünnepség volt, melyet minden évben február 15-én tartottak. Szorosan kapcsolódott hozzá a szintén termékenységet biztosító Faunus isten kultusza. Luperca a római mitológiában egy farkas formájú istenség volt, az ő tiszteletére a Luperci nevű papok kecskét áldoztak, amely a termékenység jelképe volt. Az állat bőréből vékony szíjakat hasítottak, ezt nevezték februának, ezzel áll összefüggésben a február hónap elnevezése.

A Lupercalia ünnep során a Lupercik körbefutották a Palatinus dombot, s közben a kecskebőrből hasított februával megcsapkodták a közelükbe kerülő nőket azzal a mágikus céllal, hogy azok megtisztuljanak és termékennyé váljanak.

Ezekhez a napokhoz kapcsolódott Junó istennőnek, a házasság pártfogójának az ünnepe is. Ekkor fiatal lányok Junó templomába mentek, hogy ott szerelmi jóslatot kapjanak majdani szerelmesük kiválasztásához. A köznép fiatal férfijai ugyanezen napon egy korsóból a még hajadon lányok neveit húzták ki. Az így létrejött párok ezt követően együtt jártak arra várva, hátha beleszeretnek egymásba.

A római katolicizmus a Nagy Konstantin-i fordulat után a 4. században államvallássá vált, és a hivatalos egyház élvezte az állam teljes támogatását, mégsem tudott megbirkózni a formálisan kereszténnyé lett lakosság körében masszívan tovább élő pogány ünnepekkel, köztük a februári szerelemvarázsló ünnep hagyományaival. A klérus ez esetben is hiába törekedett arra, hogy az emberek ne varázslással, pozitív célú mágikus rítusokkal akarják biztosítani maguknak a sikeres életet, egészséget, termékenységet, áldott kapcsolatokat, sőt a lelki, szellemi megtisztulást, ezért a hivatalos egyház ezúttal is csak a pogány szokások keresztényesítését tudta megkísérelni. Ezt a célt szolgálta Szent Bálint (latinul Valentinus) február 14-re helyezett egyházi ünnepe.

E néven több katolikus szentet is tiszteltek. Közülük az ünnep szempontjából kettő vált fontossá. A legendák szerint mindketten a 3. században lettek vértanúk.

Egyikük egy római pap volt II. Claudius császár idején. A súlyos válságban lévő birodalom megszilárdítása érdekében az uralkodó fontosnak tartotta a hadsereg ütőképességének növelését. Mivel úgy találta, hogy a házas férfiak a családjukhoz való visszatérés szándékától vezettetve nem harcolnak olyan önfeláldozóan és odaszántan, mint a nőtlen katonák, ezért megtiltotta, hogy a katonai szolgálat letöltése előtt a fiatal férfiak megházasodjanak. Az egyházi hagyomány szerint Valentinus, azaz Szent Bálint kész volt éjszaka titokban összeadni a fiatal párokat, sőt nekik saját kertjéből virágot is ajándékozott. Amikor ez kitudódott, a császár halálra ítélte és kivégeztette.

A másik Valentinus a legendák szerint a Rómához közel fekvő Terni városának püspöke volt. Miután egy római filozófus béna gyermekét meggyógyította, e filozófus családjával és tanítványaival együtt keresztény hitre tért. Amikor erről értesült Róma keresztényekkel szemben ellenséges prefektusa, börtönbe vettette Valentinust.

Ő azonban fogsága alatt meggyógyította börtönőrének vak leányát, és a csodát követően a börtönőr és lánya is keresztény hitre tért. A császár végül 269-ben mindnyájukat halálra ítélte.

A február 14-i kivégzés előtt Bálint püspök levelet küldött a lánynak, amelyet az egyházi hagyomány szerint így írt alá: „A te Valentinod”. 

Katolikus részről ezzel a hagyománnyal kívánták igazolni, hogy február 14-e a mártír szent ünnepnapja, és az ekkor szokásos szerelmi üzeneteknek így kívántak jámbor jelleget kölcsönözni. Terni városában ma is őrzik a püspök ereklyéjét, amelyhez minden év február 14-én egész Olaszországból zarándokolnak szerelmespárok.

A Szent Bálint-ünnep célzatos kialakítására utal, hogy a 354-ben készült mártírlistán még nem is szerepelt Valentinus neve, és csak másfél századdal később, 496 körül I. Gelasius pápa rendelte el e szent ünnepét az addigi pogány ünnep kiváltására. Szent Bálint a középkor és újkor századaiban egyszerre volt a szerelmesek, a lelki betegek és az epilepsziában szenvedők védőszentje.

Közép- és Kelet-Európában elsősorban mint gyógyító szentet tisztelték, a nyavalyatörés (epilepszia vagy más néven frász) ellen hívták segítségül. Ezzel a célzattal hordták nyakba vetve a Valentin-keresztet vagy más néven frász-keresztet. Ugyanakkor nem tűnt el a szerelmesek pártfogójának szerepe sem.

A lengyelországi Chelmno város plébániatemplomában például máig őriznek egy Szent Bálint-ereklyét, és minden év február 14-én megünneplik a vértanú szent és egyben a szerelmesek ünnepét.

Angliában és Franciaországban a 14. századtól került előtérbe a Szent Bálint-nap szerelmi ünnep jellege. Ehhez hozzájárult az a régi időkre visszanyúló köznépi felfogás, hogy a madarak is február 14-én választanak párt a maguk számára, ekkor kezdődik a párzási időszakuk. Ezt a felfogást fogalmazta meg Geoffrey Chaucer, a középkori angol irodalom kiemelkedő alakja Madarak parlamentje című elbeszélő költeményében. A 699 sorból álló híres vers az 1383-ban, minden bizonnyal II. Richárd angol uralkodó udvarában megtartott Valentin-napi ünnepségre íródott. Az allegorikus költemény szerint e jeles napon a madarak Triász, a természet istennője köré gyűlnek azért, hogy mindegyikük társra találjon.

A legrégebbi fennmaradt Valentin-napi üdvözletet a londoni British Library egyik kéziratgyűjteménye őrzi. A levelet 1415-ben a százéves háború egyik csatájában angol fogságba esett Charles orleans-i herceg írta feleségének verses formában a londoni Tower börtönéből.

A 15. század végétől vannak adatok angliai Valentin-párokról, akik ezen a napon kisebb ajándékokat vagy éppen szerelmes verseket küldenek egymásnak.

A 16. század végén már egyértelműen a Valentin-nap velejárójának számított a házasságon kívüli testi szerelem. Erre utal Shakespeare híres drámájában, a Hamletben a főhős kedvese, Ophelia, aki arról beszél, hogy a Valentin-napon egy leány miként keresi fel egy fiatalember házát:

„Kelt a legény, felöltözött,
Ajtót nyitott neki:
Bement a lány, de mint leány
Többé nem jöve ki.” (Arany János fordítása)

A Valentin-napi virágküldésnek a neves angol naplóíró, Samuel Pepys feleségének a példája adott új lendületet a 17. századtól. Közismertté vált, hogy 1667-ben férje szerelmes levelére virágcsokorral válaszolt. A Nagy-Britanniában népszerű ünnep a telepesek révén jutott el az Újvilágba, ahol hamar meghonosodott. E napon kezdetben még csak kézírásos üdvözleteket küldtek, az 1840-es években azonban már tömegszériában gyártották a Valentin-napi üdvözlőkártyákat.

Az üzlet hatalmas arányú felfutását jelzi, hogy napjainkban mintegy egymilliárd ilyen képeslapot és üdvözletet küldenek egymásnak a szerelmesek, így ez az ünnep ebben a tekintetben második helyre zárkózott föl a karácsony mögé, amikor is 2,6 milliárd üdvözlőkártyát forgalmaznak. Az USA-ban a 20. században már a legszélesebb körben bevett gyakorlattá vált Valentin-napot a második világháború végén amerikai katonák kezdték el terjeszteni Európa számos területén. Németországban 1950-ben tartották az első Valentin-napi bált. Az ünnep népszerűsítéséért különösen sokat tettek az édességkereskedők, virágtermesztők reklámjai.

Miközben az előző évtizedekben világszerte rohamosan terjedt az ünnep és annak kellékei, ugyanakkor a Valentin-nap visszaszorítására is történtek kísérletek.

Európában Magyarországról indult ki az a kezdeményezés, amely a február 14-i ünnepnapot továbbra is megtartva, az európai értékek megőrzésének jelszavával az amerikai kulturális hatások visszaszorítását hirdette meg. Molnár Pál újságíró Balassi Bálint-emlékkard nevű irodalmi díjat alapított, amelyet 1997-től minden évben február 14-én adnak át Budán. 2006-tól Bálint-napi Balassi-fesztivál néven Európa-szerte irodalmi esteket tartanak e naphoz kapcsolódóan. Az eddigi legnagyobb részvétel évében 39 európai helyszínen került sor ilyen rendezvényekre. A Balassi-fesztiválok jelmondata: „az európai életérzés ünnepe”.