Jesse Jackson közel kétéves kislányának anyját az általa vezetett Szivárvány Koalíció nev? jogvédelmi szervezet irodájában ismerte meg (Hetek, 2001. január 20.
Jesse Jackson visszavonul). Jackson idén januárban vallotta be, hogy lánya született. Arra, hogy az anyát, egykori alkalmazottját, Karin Stanfordot 40 ezer dollárral segítette hozzá egy Los Angeles-i ház megvásárlásához, csak valamivel később derült fény. A pénzt Jackson oktatási alapítványán keresztül utalták ki, amely bejegyzése szerint jótékonysági célokat szolgál, és amelynek kuratóriumában többek között Jackson felesége és két fia is jelen van. A kifogásokra az alapítvány illetékesei többféle magyarázattal is szolgáltak, melyek szerint az öszszeg "költözködési költségek fedezésére" szolgál, illetve konzultációs díjak előlegeként utalták ki Karin Stanfordnak.
A Jacksont érő kritikák középpontjában jelenleg azok a módszerek állnak, melyeket alapítványa pénzhez juttatására használt, és amelyekkel szervezete éves bevételét megkétszerezve évente 15 millió dollárhoz jutott. Egyes vádak szerint gyakori volt, hogy olyan vállalatokat, melyeket ki lehetett kezdeni a faji megkülönböztetés vádjával, felkeresett, és adományokat vett át tőlük. T. J. Rodgers, a Cypress Semiconductors egyik vezetője szerint Jackson egyszerűen "megvágta" ezeket a cégeket: "Az a módszer, hogy vitatható statisztikák alapján rasszistának kiált ki egy vállalatot. Aztán ad egy esélyt a megbánásra, ami leginkább úgy történik, hogy pénzt adnak Jessenek. Az a félelem, hogy rasszistának tekintenek, ha nem adsz, veszélyezteti az üzletet." Jackson tiszteletes természetesen tagadta a vádakat, hogy valaha is ellenszolgáltatásként kapott volna pénzt polgárjogi munkája számára. "Nem félelemből, hanem reménységből adtak" – jelentette ki a polgárjogi aktivista, aki egyébként úgy érzi, jobboldali konspiráció áldozata. Ugyanakkor a baloldal felé hajló Washington Post és Los Angeles Times éppen úgy helyteleníti tevékenységét, mint egyéb amerikai sajtóorgánumok.
Irattári anyagok és Jackson könyvelésének tanúsága szerint a politikus többször is oly módon jutott haszonhoz, hogy vállalati vitákba és pénzügyi tranzakciókba avatkozott be olyankor, amikor a cégek a legsérülékenyebbek – és éppen ezért Jackson alapítványa részére a legnagylelk?bbek – voltak; olyan helyzetekben például, amikor éppen szövetségi engedélyért folyamodtak vállalati fúziókhoz, vagy diszkriminatív munkaerő-alkalmazási gyakorlat vádjával szemben kellett védekezniük. Szintén elhangzott a Jackson ellen felhozott vádak között, hogy többször nyomást gyakorolt vállalatokra, hogy közeli barátai előnyös szerződésekhez jussanak. Jackson nyilvánosan elismerte, hogy élt a bojkott-fenyegetés eszközével olyan vállalatok esetében, amelyek hosszabb ideig hátrányos helyzetbe kényszerítették a feketéket vagy más kisebbségeket az alkalmazás, szerződéskötés vagy szolgáltatás területén, amit ő "gazdasági apartheidként" értékelt. Ugyanakkor tagadta, hogy bármilyen összefüggés lett volna a bojkottfenyegetés visszavonása és az alapítványhoz érkező felajánlások között.