Samil Baszajev neve csak az 1990-es évek kezdetétől vált széles körben
ismertté. Addig átlagpolgárként élt; a Moszkvai Egyetem jogi karára próbált
felvételt nyerni három ízben – sikertelenül. Ezután mérnökként folytatta
tanulmányait, azonban eredményei alapján már a második évben kiesett. Ekkor
visszament Csecsenföldre, ahol a gerillamozgalom aktív tagja lett. Részt vett a
Karabah-hegységben zajló háborúban is, az örmények oldalán harcolt az
azerbajdzsániak ellen. Pár hónappal később egy csecsen önkéntesekből álló
hadtest vezetőjeként Abháziába ment, ahol az abházok és a grúzok háborúztak
egymással.
Nevét 1995-ben ismerte meg a világ, mikor az oroszországi Bugyennovszkban
elfoglalt egy kórházat azzal a követeléssel, hogy Moszkva fejezze be a
csecsenföldi háborút. Az akcióban 147 civil halt meg. Ez volt az első olyan
fegyveres támadás az országban, ami békés polgári lakosság ellen irányult; ettől
kezdve lett belőle körözött terrorista. Az első csecsenföldi háború befejezése
után Baszajev indult a helyi elnökválasztáson. Az addigi elnök, Dudajev már egy
rakétatalálat miatt életét vesztette. Riválisai Aszlán Maszhadov és Zelimhan
Jandarbijev voltak – a választásokat az előbbi nyerte, viszont a második helyre
Baszajev került. (A moszkvai színház elleni támadást szervező Jandarbijevet
2004-ben, Maszhadovot pedig 2005 tavaszán likvidálták az orosz különleges
alakulatok.)