A dél-karolinai Emanuel Afrikai Metodista Episzkopális Gyülekezetbe siető hívők még nem tudhatták, hogy kilencüknek a szerdai istentisztelet lesz az utolsó. A délután folyamán egy megbeszélés keretében három új prédikátort állítottak szolgálatba – akik közül ketten később meghaltak –, majd a nyolcvan hívő többsége hazament, de tizenketten bibliatanulmányozással folytatták az estét. Roof a kezdésre érkezett, és hozzávetőlegesen egy órán át vett részt az éneklésben és imádkozásban, majd kilenc óra körül elővette Glock pisztolyát, és amikor Tywanza Sanders, az egyik hívő megpróbálta lebeszélni a lövöldözésről, azt válaszolta: „Megerőszakoljátok az asszonyainkat és átveszitek a hatalmat az országunk felett, úgyhogy mennetek kell.” Ezután lelőtt kilenc hívőt, ötször töltve újra a pisztolyát. A lövöldözés közben megkérdezte az egyik jelenlévő nőt, hogy őt is meglőtte-e, majd amikor a nő nemmel felelt, azt válaszolta: „Jó. Valakinek élnie kell, hogy elmondja a történetet, mert magamat is meg fogom ölni.”
A kilenc áldozat között volt Clementa Pinckney dél-karolinai szenátor, a gyülekezet pásztora és két gyermek édesapja, Sharonda Coleman-Singleton beszédterapeuta, pásztor és háromgyermekes édesanya, Cynthia Hurd könyvtárosnő, DePayne Middleton-Doctor tiszteletes, négygyermekes édesanya, aki nemrégiben ment nyugdíjba, Daniel Simmons tiszteletes és háborús veterán, Myra Thompson pásztor, illetve Ethel Lance, aki harminc éven át tevékenykedett az egyházban, és öt gyermeket, hét unokát és négy dédunokát hagyott maga után. A lövöldözés során meghalt a 87 éves Susie Jackson és Tywanza Sanders is, aki saját testével igyekezett védeni nagynénjét. Sanders nemrégiben diplomázott, utolsó Instagram-bejegyzésében egy idézet szerepelt Jackie Robinson afroamerikai baseballjátékostól: „Egy élet önmagában nem fontos, csak amiatt, hogy milyen hatással volt mások életére.”
A huszonegy éves Roof elmenekült a helyszínről, azonban az apja értesítette a rendőrséget, barátai, a Meek testvérek pedig az FBI-t, miután hallottak a lövöldözésről. Letartóztatása után Roof azt mondta a rendőröknek, hogy „majdnem nem csinálta végig”, amit eltervezett, mert annyira kedvesek voltak vele a fekete többségű gyülekezet tagjai. A motivációja végül a gyilkosságok után pár nappal felfedezett honlapja alapján vált világossá, ugyanis több tucat kép és egy kiáltvány is azt bizonyítja, hogy neonáci és fehér felsőbbrendű eszméket vallott. Roof szerdán módosította utoljára a kiáltványt, melyben leírta, hogy szándékosan Charlestont választotta, mert ott „nincsenek skinheadek, nincs igazi Ku-Klux-Klan, senki nem csinál semmit…” Roof szerint neki kellett „vennie a bátorságot, hogy a való világba vigye át a dolgot”. A róla feltöltött képek tanúsága szerint leköpte és elégette az amerikai zászlót, és többször a konföderációs zászlóval pózolt, mely a polgárháború idején a déli, rabszolgaságpárti államok zászlaja volt, illetve használta a 88-as számot is, mely a neonácik körében a „Heil Hitlerre” való utalás.
Saját bevallása szerint az interneten radikalizálódott, és „nem ugyanaz az ember”, amióta utánaolvasott a 2012-es Trayvon Martin-gyilkosságnak. (Kapucnis forradalom. Hetek, 2013. július 19.) Dylann Roof bejegyzéseiben a hispánokat ellenségeknek és a feketéket alacsonyabb IQ-val rendelkezőknek titulálta. A zsidókat viszont nem gyűlölte annyira, mert „ők fehérek”, de a „zsidó identitást” meg akarta semmisíteni. Roofnak – a norvég tömeggyilkoshoz, Anders Breivikhez hasonlóan – gyermekkorában elváltak a szülei, a középiskolában pedig kétszer osztályt ismételt, mielőtt végleg abbahagyta volna a tanulást. A barátai (akik között feketék is voltak) elmondása szerint azonban ekkor még nem vallott rasszista nézeteket. Az iskola elhagyása után évekre megszakadt a kapcsolata velük, otthagyta parkrendezői munkáját, apját pedig időnként felhívta ugyan, de mindig azt hazudta neki, hogy még dolgozik. Munkanélküliként tévézéssel töltötte napjai nagy részét.
Mindeközben a személyisége is megváltozott: idén kétszer letartóztatták illegális szerek birtoklásáért, majd birtokháborításért, és bár korábban nagyon szégyenlős volt, egy hónapja felvette a kapcsolatot az osztálytársaival a közösségi hálón. A szüleitől a 21. születésnapjára kapott pénzből egy Glock pisztolyt vásárolt, mellyel később végrehajtotta a gyilkosságokat. Az egyik barátja szerint többször is voltak rasszista kirohanásai az utóbbi időben, sőt, amikor közölte, hogy gyilkolni akar, a barátja elvette tőle a fegyvert, de később visszaadta neki, mert ő maga is feltételesen volt szabadlábon, és félt, hogy nála fogják megtalálni a pisztolyt.
Roof egyébként az utóbbi időben már hetente négyszer aludt régi barátainál, a Meek testvéreknél a földön, a gyilkosság előtt nem sokkal pedig sztriptízklubban járt, ahol pénzt dobált szét. Családja nyilatkozatban ítélte el a gyilkosságokat, melyek „megrázták és elszomorították” őket.
Két nappal a lövöldözések után már bíróság elé is állították Roofot, igaz, nem személyesen, hanem élő adásban, videón keresztül „jelent meg”. Beszélni nem volt hajlandó, csak a bíró kérdéseire válaszolt, és azután is teljesen érzelemmentes maradt, hogy élőben kapcsolták az áldozatok családtagjait, akik zokogva mondták el neki, hogy bár óriási fájdalmat okozott, mégis készek megbocsátani, és megtérésre szólították fel. Eközben az áldozatok melletti szolidaritási mozgalom indult Amerika-szerte, és vasárnap, néhány nappal a tragédia után már ismét istentiszteletet tartottak a templomban, melynek fontos szerepe volt a polgárjogi mozgalomban, és ahol maga Martin Luther King is tartott beszédet az 1950-es években.