Az angol filozófus konzervativizmusa bevallása szerint nem volt magától értetődő, „régimódi” gondolkodását a francia fővárosban sajátította el, méghozzá akkor, amikor az 1968-as diáktüntetések kellős közepén találta magát. A párizsi felfordulásban azt látta, hogy „elkényeztetett középosztálybeli babyboomerek” saját társaik autóit égették az utcákon, olyanokét, akiknek elvileg akkor éppen a védelmére keltek holmi képzeletbeli elnyomó burzsoá hatalom ellen. Scruton sokat kérdezősködött a tömegben, de csak marxista halandzsát kapott válaszul. Az eszeveszett és ideológiailag félresiklott, indokolatlanul dühös mozgalmat látva lett konzervatív; „Tudtam, hogy inkább megőrizni szeretném a dolgokat, semmint lerombolni.”
Alaptétele, hogy a forradalmi szocializmus alternatívája a konzervativizmus. Anglia úgymond legbalosabb periódusaiban is rendületlenül kiállt e világnézet mellett. Óvó figyelme a mi térségünket sem kerülte el.
Sokat időzött és tevékenykedett Közép-Kelet-Európában már a rendszerváltás előtt is. 1979-es lengyelországi és csehszlovákiai útjai során megdöbbenve tapasztalta a szocialista rendszer hazugságait, és komolyan hadat üzent e rendszereknek. Úgy találta, hogy a csehszlovák, a magyar és más, szovjetek által elnyomott társadalmakban ahhoz hasonló katakomba-kultúra alakult ki, mint a rómaiak által üldözött korai kereszténység körében. A ‘80-as évektől ezért földalatti akadémiai körök kiépítésén dolgozott a térségben, amiért később több állam, így a magyar is, magas kitüntetésekben részesítette. Douglas Murray konzervatív brit író, egyben Scruton egyik gondolati tanítványa, így emlékezett róla: „Ha Roger és kollégái baloldali professzorok lettek volna, akik szélsőjobboldali rezsimekbe hatolnak be Platónt és Arisztotelészt tanítani, akkor mára már számos hollywoodi mozi szólna róluk.”