„Nem érdekel John magánélete. A hétvégén, a Burnley ellen gólt lőtt, tegnap az edzésen jó volt, nekem meg csak ezt kell szem előtt tartanom" - fejtette ki szakmai elveit a londoni Chelsea FC edzője, Carlo Ancelotti. Az angol főváros „kékjei"-nek becézett csapat olasz trénere azt követően kezdett nem túl hosszú és nem túl mély filozófiai eszmefuttatásába, hogy az újságírók John Terry most kipattant botrányáról faggatták. A Chelsea valóságos kirakatemberének számító hátvéd helye és csapatkapitányi pozíciója gyakorlatilag „érinthetetlen" volt eddig mind a klubcsapatában, mind pedig az angol válogatottban. Sőt, Terry magánélete is piedesztálra lett emelve: 2008-ban őt választották az angol közéleti szereplők közül az év apukájának!
Személyes életének visszásságairól éppen ezt követően kezdtek sugdolózni, Terry pedig kétségbeesetten próbálta tisztára mosni magát. Az angol bíróságon még keresetet is benyújtott, hogy a mindenki hálószobájába belelátó angol bulvárlapok ne foglalkozhassanak házasságtörésével. Pechére a keresetet elutasították, így a sugdolózásokból címlapsztori lett: John Terry korábbi legjobb barátjának és csapattársának párjával, Vanessa Perroncellel 4 hónapon keresztül csalta feleségét. Nem mellesleg, Vanessa Terry feleségének is jó barátnője. Volt.
A történet valamikor 2003-ban kezdődhetett, amikor is a tehetséges balhátvéd, Wayne Bridge a Chelsea csapatába igazolt. Bridge a vele egykorú John Terryvel hamar jó kapcsolatba került a csapatban, a jó kapcsolat pedig később barátsággá vált. Kapcsolatuk olyan „legendás" eseményekig mélyült, mint a közös bevásárlások a Tescóban, vagy éppen a lóversenyeken való hatalmas összegek eltapsolása. Az angol sajtó szerint egy alkalommal több mint 10 millió forintnak megfelelő pénzt szórtak el együtt néhány óra alatt.