Darryl Eugene Strawberry 1962-ben látta meg a napvilágot a kaliforniai Los Angeles városában. Gyermekkora egyáltalán nem hasonlított a „kaliforniai álom"-ra, hiszen édesapja gyakran bántalmazta őt és testvéreit, így állandó rettegésben kellett felnőniük. Tizenhárom éves volt, mikor szülei elváltak, ekkor kezdett el komolyabban foglalkozni a baseballal. Darryl később elmondta, hogy mindig is dühből játszott, apja iránti érzéseit akarta a pályán kiadni magából. A rossz hozzáállása ellenére tehetsége vitathatatlan volt.
1980-ban első helyen választotta ki őt a New York Mets a játékosbörzén. Három évet töltött el a tartalékcsapatnál, majd 1983-ban - mindössze húszévesen - hívták fel a legjobbak közé, ahol egyből berobbant az elitbe. Még ebben az évben megházasodott, megkapta az év újonca címet, és igazi meghatározó játékossá lépett elő. Azonban a hirtelen jött sikerrel óriási nyomást helyezett az ifjú sztárra a helyi média, ami nem tett jót Darrylnek. Mivel szinte apa nélkül nőtt fel, és nem volt példaképe, akit maga elé állíthatott volna, hogy az elvárásokkal könnyebben megbirkózzon, az alkoholhoz és a drogokhoz fordult. Annak ellenére, hogy kokainfüggővé vált, 1986-ban a bajnoki címig vezette a Mets csapatát, amely azóta sem tudott bajnokságot nyerni. 1988-ban és 90-ben is második helyen végzett az év játékosa választáson, azonban csapata nem hosszabbított vele szerződést, így a 91-es szezont már szülővárosának klubjában, a Dodgersben kezdte el.
A színfalak mögött azonban Darryl a saját démonjaival küzdött. Komoly drogproblémái voltak, amik miatt kicsúszott a lába alól a talaj. Teljesítménye messze elmaradt a tőle megszokottól, így nem volt meglepő, hogy kirúgták. Házassága is tönkrement, felesége elvált tőle, sőt, édesanyja is elhunyt, így teljesen magára maradt. A kábítószertől sem tudott szabadulni, így a baseball-liga vezetősége elküldte egy rehabilitációs programra. A pofonok földjén, összetörten azon gondolkozott: eljött a vég, karrierjének lőttek. Ám valaki átírta a forgatókönyvet: egy váratlan hívást kapott New Yorkból. Az ország egyik legnépszerűbb csapata, a Yankees kereste fel, s ajánlott munkát neki. Kapott egy újabb esélyt az élettől, és úgy tűnt, hogy élni is tud vele. Játéka feljavult, majd nem sokkal később újra megnősült. A három év alatt két alkalommal is bajnok lett a „bronxi bombázók" csapatával, ráadásul az igazán fontos szituációkban mindig elő tudott rukkolni egy-egy olyan emlékezetes ütéssel, amely mérkőzéseket döntött el.