1934-et írtak, amikor a pennsylvaniai Charles Darrow összejött hétvégenként állástalan sorstársaival, hogy együtt vészeljék át nyomasztó szabadidejüket. Darrow nem tudta kiverni a fejéből az óceán partján, Atlantic Cityben eltöltött korábbi szebb időket: lerajzolta egy téglalapra házakkal, hotelekkel, parkolókkal, bankkal. Egy nyomdász ismerőse segítségével összehozott néhány kezdetleges példányt, amelyeket már áruba is tudott bocsátani kisebb üzletekben, de rájött, hogy ezzel nem sokra megy. Felkereste hát az USA legnagyobb társasjátékgyárát, a Parker Brotherst, hogy eladja találmányát. Ám a játékgyár nem mutatott érdeklődést a Monopoly iránt, ráadásul 52 elemi hibát is felfedeztek benne.
Mindez azonban nem szegte Darrow kedvét, keresett egy nyomdát, és saját maga kezdte értékesíteni a játékot, igaz, mindössze két dollárért. Pár hónap múlva karácsony előtt jött azután az átütő siker: ötezer darabot úgy elkapkodtak, mint a cukrot, és rendelések ezrei érkeztek be. Darrow ekkor úgy döntött, ideje kitörni és újra megkörnyékezni a Parker Brotherst, ahol ezúttal már szívesen fogadták. A szerződéskötést követően a társasjáték szinte napokon belül ellepte Amerikát. Az eredeti verzióban egyébként Atlantic City sokat érő utcáira licitálhattak a játékosok, a világhódító út során később London, Párizs és megannyi város ingatlanjaival gazdagodhattak a „befektetők”.
Röviden így lett Darrow fiatalon az első társasjáték-milliomos: 46 éves korára akkora jövedelemre tett szert, hogy visszavonult egy pennsylvaniai farmra, ahol 1967-ben hunyt el. Bár az imperializmus jelképe túlélte a szocializmust, több országban más néven, sajátos szocialista verzióban jelent meg. Hazánkban például a két világháború között Capitaly néven honosodott meg, de 1952-ben betiltották. A szocialista verziója a jól ismert Gazdálkodj okosan! lett. Három országban még ma is tiltólistán van: Kínában, Észak-Koreában és Kubában.